Bir kadın için yaşanabilecek en kötü durumlardan birisi de karşısına çok çekingen davranan bir erkeğin çıkmasıdır. Erkeklerin her türlüsüyle başa çıkabilmek çok kolay değildir. Ancak bir erkek çekingen olduğunda bu durumun üstesinden gelebilmek sanılandan daha zor olacaktır. Bir erkek çekingense iletişim kurulabilmesi için onun tam tersi bir karaktere sahip olunması gerekmektedir. Erkeklerin bu çekingenliğine karşı kadınlarda atılgan bir yapı varsa yaşanılan bu çekingenlik duygusu zaman içinde kırılabilecektir. Ancak kadınlarda çekingen ve içine kapanık bir yapıdaysa bu ilişki oldukça zorlayıcı olacaktır.
Çekingen bir erkekle zaman geçirilmesi ile birlikte bu çekingenliğini yitirebilmektedir. Ancak bu yalnızca size karşı bir çekingenlik duyması halinde geçerli olacaktır. Eğer doğal yapısı ve karakteri gereğince çekingen davranan bir erkekse ilişkinin bütün yükü kadının omzuna binecektir. Çekingen bir erkek bayanlar için bazı durumlar daha çekici bir hale gelebilmektedir. Ancak bu durum sanıldığından daha zordur ve katlanılmayacak boyutlara ulaşabilmektedir. Bu durumu atlatabilmenin en temel yolu ise kadınların ilişkideki erkek rolünü üstlenmelerinden geçmektedir.
Genellikle bayanlar çekingen olmakta aktiflik ise erkeklerde daha baskın olmaktadır. Ancak bunun tersi bir durumla karşılaşılması halinde erkekler kadınları değil, kadınların erkekleri yönetmesi söz konusu olmaktadır. Bu durum ise kişiden kişiye göre değişiklik göstermektedir. Bazı kadınlar bu duygudan oldukça fazla zevk almakta ancak bazı kadınlar ise bu durumun tam tersi olmasını istemektedir. Erkek rolünün üstlenilmesi ilişkilerin ilk aşamalarında zevkliymiş gibi gelebilmektedir. Ancak pek çok konuda kendini geri çektiğini gördüğünüzde bütün yükün size kaldığını görebilirsiniz. Bu duruma rağmen zamanla karşınızdaki erkeğin çekingenliğini kırmanız mümkün olabilir. Ancak daima sınırlarının olacağını da düşünün ve nasıl davranmanız gerektiği konusunda kararlarınızı doğru şekilde verin.